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脂肪族胺类化合物的选择性氧化及多样性转化

发布者:田潇  发布时间:2018-07-20 11:59:32  浏览:

       现代药物合成与发展中,快速构建和衍生某些重要有机中间体化合物的策略是非常重要的。发展该类方法可以快速、有效的测试一系列从“母体”分子衍生出来的类似物来寻找药物分子中的先导化合物。在过去十年间,惰性碳氢键的直接官能团化已经成为一种直接的构建复杂有机化合物的重要方法之一。该类方法可以高效、高选择性直接实现碳氢键到各种官能团的直接转化。但是,传统的碳氢键活化转化得到的产物单一,不能进行进一步的衍生,一定程度上限制了其在药物分子先导化合物的高通量筛选。基于此,可否通过引入某个官能团,然后通过该官能团能迅速转化为其他官能团,即所谓的从“母体”分子衍生出一系列类似物。这样可迅速建立化合物库,为后期的高通量筛查提供一定的实验基础。

       众所周知,脂肪族胺类化合物广泛存在于生物及药物活性分子中。因此,如何实现脂肪族胺类化合物中碳氢键的直接官能团化,对于生物及药物活性分子的合成及多样化修饰具有重要的研究价值。

       近日,我院“功能有机分子合成化学研究团队”杨明瑜副教授课题组以苯甲酰基保护的脂肪族胺类化合物为研究对象,基于分子内1,5-氢迁移的策略,以钱币金属铜和银为催化剂,实现了脂肪族胺类化合物中二级碳氢键的选择性三氟乙酰氧基化及后期连续的官能团转化。该方法具有底物普适性广、官能团兼容性好等优点。这一研究成果在国际学术期刊《Chemical Science》上在线全文发表,硕士研究生唐永珍为该论文第一作者,杨明瑜副教授为论文通讯作者,陕西师范大学为唯一署名单位。


       同时该课题组前期工作实现了铜催化的基于分子内1,5-氢迁移的胺类化合物的分子内环化反应,构建了多取代四氢吡咯衍生物。(Chem. Commun. 2017, 53, 5744. “Most downloaded articles of 2017: Catalysis”)。

此项研究得到了国家自然科学基金委员会青年项目(21602128)、陕西省自然科学基金面上项目(2018JM2010)、中央高校重点项目(GK201802008)、陕西师范大学启动经费的大力支持。


   全文详见:Yongzhen Tang, Yuman Qin, Dongmei Meng, Chaoqun Li, Junfa Wei, Mingyu Yang *; Diverse secondary C(sp3)–H bond functionalization via site-selective trifluoroacetoxylation of aliphatic amines; Chem. Sci. 2018, asap. DOI: 10.1039/c8sc01788c(http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2018/sc/c8sc01788c?page=search